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药物化学ppt磺胺类药物

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  • 更新时间:2019-08-18
  • 素材类别:化学课件PPT
  • 素材格式:.ppt
  • 关键提要:药物化学磺胺类药物,药物
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药物化学ppt磺胺类药物

PPT内容

简 介 磺胺类药物的发现,开创了化学治疗的新纪元使死亡率很高的细菌性传染疾病得到控制从发现、应用到作用机制学说的建立,只有短短十几年的时间简 介作用机制的阐明,开辟一条从代谢拮抗寻找新药的途径􀂃对药物化学的发展起到了重要的作用从副作用发现新药发现了具有磺胺结构的利尿药降血糖药磺胺嘧啶 Sulfadiazine 结构和化学名 4-氨基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺􀂃(4-Amino-N-2-pyrimidinyl-benzene-sulfonamide)发现-百浪多息 1932年Domagk发现了百浪多息(Prontosil)可以使鼠,兔免受链球菌和葡萄球菌的感染次年报告了用百浪多息治疗由葡萄球菌引起败血症的第一个病例发现-基本结构 推断Prontosil在体内代谢成Sulfanilamide,而产生抗菌作用发现-磺胺 早在1908年就被合成仅作为合成偶氮染料的中间体发现-磺胺的飞速发展 至1946年共合成了5500余种磺胺类化合物有20余种在临床上使用磺胺醋酰(Sulfacetamide)、Sulfadiazine、磺胺噻唑(Sulfathiazole)等由于Sulfadiazine在脑脊髓液中浓度较高,对预防和治疗流行性脑炎有突出作用,使其在临床上占有一席之地建立磺胺类药物的作用机制 磺胺类药物能与细菌生长所必需的对氨基苯甲酸(PABA)产生竞争性拮抗干扰了细菌的酶系统对PABA利用 PABA和叶酸 Folic Acid为微生物生长中必要物质,构成体内叶酸辅酶的基本原料 PABA是体内合成叶酸的原料 FAH2合成过程和磺胺类作用机理 竞争性拮抗 Bell-Roblin指出:磺胺类药物能和PABA竞争性拮抗分子大小和电荷分布极为相似的缘故选择性 磺胺类药物不影响人体的叶酸代谢人体作为微生物的宿主,可以从食物中摄取FAH2 微生物对磺胺类药物都敏感微生物靠自身合成FAH2 一旦叶酸代谢受阻,生命不能继续代谢拮抗 与生物体内基本代谢物的结构有某种程度相似的化合物,使与基本代谢物竞争性或干扰基本代谢物的被利用􀂃或掺与生物大分子的合成之中形成伪生物大分子,导致致死合成(Lethal Synthesis),从而影响细胞的生长抗代谢物的设计 多采用生物电子等排原理(Bioisosterism)􀂃代谢拮抗概念已广泛应用于抗菌、抗疟理化性质 1,酸碱性􀂃 2,鉴别反应酸碱性 Sulfadiazine钠盐水溶液能吸收空气中二氧化碳,析出Sulfadiazine沉淀稀盐酸、强碱中溶解磺胺嘧啶盐 磺胺嘧啶银具有抗菌作用和收敛作用,用于烧伤、烫伤创面的抗感染,对绿脓杆菌有抑制作用􀂃磺胺嘧啶锌用于烧伤、烫伤创面的抗感染磺胺甲恶唑 Sulfamethoxazol􀂃 1962年问世的磺胺药物,半衰期为11h,抗菌作用较强。多与抗菌增效剂Trimethoprim合用,称为复方新诺明磺胺类药物的构效关系 磺胺分类 作用时间作用部位化学结构磺胺分类-作用时间 短效磺胺 磺胺异恶唑􀂃中效磺胺 磺胺嘧啶􀂃长效磺胺 磺胺地托辛磺胺分类-作用部位 全身感染用磺胺 磺胺甲基异恶唑肠道磺胺酞 磺胺噻唑􀂃外用磺胺 磺胺醋酰钠磺胺分类-化学结构 N1取代-磺胺􀂃􀂃 N1,N4取代-磺胺甲氧苄啶 Trimethoprim 甲氧苄氨嘧啶结构和化学名 5-[(3,4,5-三甲氧基苯基)-甲基]-2,4-嘧啶二胺􀂃 5-[3,4,5-trimethoxyphenyl]methyl]-2,4-pyrimidine diamine 作用机制可逆性地抑制二氢叶酸还原酶使二氢叶酸还原为四氢叶酸的过程受阻影响辅酶F的形成从而影响微生物DNA、RNA及蛋白质的合成,使其生长繁殖受到抑制作用机制 增效的机制 与磺胺类药物联用,使细菌代谢受到双重阻断􀂃从而使其抗菌作用增强数倍至数十倍, P1*P2 = 0.1*0.1= 0.01􀂃使对细菌的耐药性减少增效的机制 代 谢 口服后几乎可完全迅速吸收􀂃分布于全身组织和体液在胃、肝、肺、前列腺及阴道分泌液的浓度,多高于血药浓度在脑脊液的浓度可达血药浓度的1/4-1/2 可通过胎盘,和进入乳汁 T1/2为8-12小时代 谢 本品10-20%的药量在肝中代谢大部分以原药由尿中排泄应 用 Trimethoprim常与Sulfamethoxazole或Sulfadiazine合用治疗呼吸道感染、尿路感染,肠道感染、脑膜炎和败血症等对伤寒、副伤寒疗效不低于氨苄西林也可以与长效磺胺类药物合用,用于耐药恶性症的防治选择性 Trimethoprim对二氢叶酸还原酶的亲和力的差异对人和动物的要比对微生物的二氢叶酸还原酶的亲和力弱10000至60000倍它对人和动物的影响很小􀂃毒性也较弱同类药物 主要学习内容 1,重点药物磺胺嘧啶甲氧苄氨嘧啶 2,磺胺的基本结构和分类 3,抗代谢学说 4,作用机制和增效的原理

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